遼寧省衛(wèi)生職稱考試培訓(xùn)

香豆素的結(jié)構(gòu)與分類

香豆素的母核為苯駢α-吡喃酮。分子中苯環(huán)或α-吡喃酮環(huán)上常有取代基存在，如羥基、烷氧基、苯基、異戊烯基等，其中異戊烯基的活潑雙鍵有機(jī)會與鄰位羥基環(huán)合成呋喃或吡喃環(huán)的結(jié)構(gòu)，因此可將香豆素分為五大類，即簡單香豆素類、呋喃香豆素類、吡喃香豆素類、異香豆素類及其他香豆素類。

（一）簡單香豆素類

這類是指僅在苯環(huán)有取代基的香豆素類。絕大部分香豆素在C-7位都有含氧基團(tuán)存在，僅少數(shù)例外。傘形花內(nèi)酯，即7-羥基香豆素可以認(rèn)為是香豆素類成分的母體。

（二）呋哺香豆素類

1.6，7-呋喃駢香豆素型（線型）：此型以補(bǔ)骨脂內(nèi)酯為代表，又稱補(bǔ)骨脂內(nèi)酯型。例如香柑內(nèi)酯、花椒毒內(nèi)酯、歐前胡內(nèi)酯、紫花前胡內(nèi)酯等，其中紫花前胡內(nèi)酯為未經(jīng)降解的二氫呋喃香豆素。

2.7，8-呋喃駢香豆素型（角型）：此型以白芷內(nèi)酯為代表。白芷內(nèi)酯又名異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯，故此型又稱異補(bǔ)骨脂內(nèi)酯型。如異香柑內(nèi)酯、茴芹內(nèi)酯。

（三）吡喃香豆素類

香豆素C-6或C-8位異戊烯基與鄰酚羥基環(huán)合而成2，2-二甲基-α-吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)，形成吡喃香豆素。

1.6，7-吡喃駢香豆素（線型）：此型以花椒內(nèi)酯為代表，如美花椒內(nèi)酯。

2.7，8-吡喃駢香豆素（角型）：此型以邪蒿內(nèi)酯為代表，如沙米?。╯amidin）和維斯納?。╲isnadin）。

3.其他吡喃香豆素：5，6-吡喃駢香豆素如別美花椒內(nèi)酯；雙吡喃香豆素如狄佩它妥內(nèi)酯。

（四）異香豆素類

異香豆素是香豆素的異構(gòu)體，在植物中存在的多數(shù)為二氫異香豆素的衍生物，其代表化合物有茵陳炔內(nèi)酯、仙鶴草內(nèi)酯等。

（五）其他香豆素類

這類是指α-吡喃酮環(huán)上有取代基的香豆素，C-3、C-4上常有苯基、羥基、異戊烯基等取代，如沙葛內(nèi)酯、黃檀內(nèi)酯等。

另外，香豆素類成分中也發(fā)現(xiàn)二聚體和三聚體形式。如kotamin.