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中藥學(xué)專業(yè)知識(shí)一：生物堿相關(guān)知識(shí)點(diǎn)

中藥化學(xué)成分與藥理作用之生物堿

1、多數(shù)生物堿為結(jié)晶形固體，少數(shù)為非結(jié)晶形粉末;具有固定的熔點(diǎn)，有的具有雙熔點(diǎn)，個(gè)別的僅具有分解點(diǎn);少數(shù)小分子的生物堿，其分子結(jié)構(gòu)中不含氧原子或氧原子結(jié)合為酯鍵。

2、生物堿多具苦味，少數(shù)呈辛辣味或具有其他味道。絕大多數(shù)生物堿為無(wú)色或白色，僅少數(shù)分子中具有較長(zhǎng)共軛體系和助色團(tuán)者有一定的顏色，有的生物堿在可見(jiàn)光下無(wú)色，而在紫外光下顯熒光。

3、含有手性碳原子或本身為手性分子的生物堿都有旋光性，且多呈左旋光性。

4、生物堿的生理活性與其旋光性密切相關(guān)，通常是左旋體的生物活性顯著，右旋體的生物活性弱或無(wú)活性。

5、生物堿的溶解性與生物堿分子結(jié)構(gòu)中氮原子的存在狀態(tài)、分子大小、分子中極性基團(tuán)的種類和數(shù)目以及溶劑的種類有關(guān)。

6、親脂性生物堿多數(shù)具仲胺和叔胺氮原子的生物堿有較強(qiáng)的脂溶性，易溶于乙醚、苯和鹵烴類等有機(jī)溶劑中，尤其在三氯甲烷中溶解度較大;可溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯等;不溶或難溶于水，但易溶于酸水。

7、季胺型生物堿為離子型化合物，易溶于水和酸水，可溶于甲醇、乙醇及正丁醇等極性較大的有機(jī)溶劑，難溶于親脂性有機(jī)溶劑。

8、含N-氧化合物結(jié)構(gòu)的生物堿具配位鍵結(jié)構(gòu)，可溶于水。

9、少數(shù)分子較小而堿性較強(qiáng)的生物堿，既可溶于水，也可溶于三氯甲烷。

10、酰胺類生物堿：由于酰胺在水中可形成氫鍵，所以在水中有一定的溶解度。

11、具有酚羥基或羧基的生物堿既可溶于酸水，也可溶于堿水溶液。具有酚羥基的生物堿，可溶于氫氧化鈉等強(qiáng)堿性溶液;具有羧基的生物堿可溶于碳酸氫鈉溶液。

12、具有內(nèi)酯或內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu)的生物堿在正常情況下，其溶解性類似一般叔胺堿，但在強(qiáng)堿性溶液中加熱，其內(nèi)酯結(jié)構(gòu)可開(kāi)環(huán)形成羧酸鹽而溶于水中，酸化后環(huán)合析出。