執(zhí)業(yè)藥師考試培訓(xùn)學(xué)校

執(zhí)業(yè)藥師考試藥物化學(xué)輔導(dǎo)：維生素C（VitaminC）【理化性質(zhì)】

【理化性質(zhì)】

（1）性狀。

（2）干燥固體較穩(wěn)定，但 光及濕氣→漸變黃色→應(yīng)避光密閉保存。

（3）在水溶液中可發(fā)生互變異構(gòu)，主要以烯醇式存在，酮式量很少。兩種酮式異構(gòu)體中，2-氧代物較3-氧代物穩(wěn)定，能分離出來，3-氧代物極不穩(wěn)定，易變成烯醇式結(jié)構(gòu)。

（4）分子中含有連二烯醇結(jié)構(gòu)，由于兩個烯醇式羥基的存在，使本品的水溶液顯酸性。但C-2上的羥基可與C-1的羰基形成分子內(nèi)氫鍵，故酸性較C-3上的羥基弱。C-3上的羥基可與碳酸氫鈉或稀氫氧化鈉溶液反應(yīng)，生成C-3烯醇鈉鹽。

（5）在強(qiáng)堿如濃氫氧化鈉溶液中，內(nèi)酯環(huán)被水解，生成酮酸鈉鹽。

（6）其堿性水溶液 亞硝基鐵氰化鈉 氫氧化鈉→藍(lán)色。

（7）分子中存在特殊的烯醇結(jié)構(gòu)→具有強(qiáng)的還原性。其水溶液 空氣中的氧→氧化→去氫抗壞血酸。二者可以相互轉(zhuǎn)化，故本品有氧化型和還原型兩種形式，有同等的生物活性。

另外，硝酸銀、氯化鐵、堿性酒石酸銅、碘、碘酸鹽及2，6-二氯靛酚也能氧化維生素C成為去氫抗壞血酸。去氫抗壞血酸在氫碘酸、硫化氫等還原劑的作用下，又可逆轉(zhuǎn)為維生素C.金屬離子可催化其氧化速度，催化作用順序?yàn)镃u2 >Cr3 >Mn2 >Zn2 >Fe3 .

（8）在酸性條件下可被碘氧化→可用碘量法測含量。用新沸放冷的蒸餾水溶解在醋酸的環(huán)境下，以淀粉為指示劑用碘液滴定終點(diǎn)為藍(lán)色。此為維生素C的鑒別反應(yīng)。

（9）其水溶液 硝酸銀試液→銀的黑色沉淀； 2，6-二氯靛酚試液少許，溶液由紅色→無色。此也為維生素C的鑒別反應(yīng)。

（10）被氧化為去氫抗壞血酸后，分子中的共軛體系被破壞，更易水解。去氫抗壞血酸繼續(xù)水解生成2，3-二銅古戊糖酸，并進(jìn)一步氧化為蘇阿糖酸和草酸而失活。