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老師面對(duì)面,有問(wèn)答大收獲多。執(zhí)業(yè)藥師考試中藥專(zhuān)業(yè)知識(shí)一:醌類(lèi)的酸堿性
蒽醌類(lèi)衍生物多具有酚羥基,故具有酸性,易溶于堿性溶劑。分子中酚羥基的數(shù)目及位置不同,酸性強(qiáng)弱也不一樣。其規(guī)律如下。
(1)帶有羧基的蒽醌類(lèi)衍生物酸性強(qiáng)于不帶羧基者,一般蒽核上羧基的酸性與芳香酸相同,能溶于NaHC0,水溶液。
(2)如羥基位于苯醌或萘醌的醌核上則屬插烯酸結(jié)構(gòu),酸性與帶羧基的葸醌類(lèi)衍生物類(lèi)似。
(3)由于α-羥基蒽醌中的一0H與C=0形成分子內(nèi)氫鍵,故β-羥基蒽醌的酸性強(qiáng)于0t一羥基葸醌衍生物。α-羥基葸醌的酸性很弱,不但較苯酚及β一羥基蒽醌弱,且不及碳酸第一步解離時(shí)的酸性,故不溶解于碳酸氫鈉及碳酸鈉溶液。
(4)羥基數(shù)目越多,酸性越強(qiáng)。無(wú)論a位或/3位,隨著羥基數(shù)目的增加,其酸性都有一定程度的增加。如l,5與1,4一二羥基蒽醌雖各自均能形成氫鍵,但酸性仍有增加。1,8一二羥基蒽醌因兩個(gè)羥基中只有一個(gè)與羰基形成氫鍵,故酸性大大增強(qiáng),較碳酸第二步解離時(shí)的酸性高出近百倍,所以大黃酚能溶于沸碳酸鈉溶液。
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