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　　阿司匹林(Aspirin)

　　【結(jié)構(gòu)】

　　【化學(xué)名】2-乙酰氧基苯甲酸(2-(Acetoxy)benzoicacid)(乙酰水楊酸)

　　【理化性質(zhì)】

　　(1)性狀。

　　(2) 濕氣→緩慢水解。可溶解于氫氧化鈉或碳酸鈉溶液中，但同時(shí)分解。

　　(3)呈弱酸性，pKa3.49.

　　(4)水解生成的水楊酸易氧化→ 空氣→逐漸變?yōu)辄S色，紅棕甚至深棕色。其水溶液變化更快。原因是其分子中酚羥基被氧化成醌型有色物質(zhì)。堿、光線、高溫及微量銅、鐵等離子可促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行。

　　(5)其水溶液 熱→放冷→ 三氯化鐵溶液→紫堇色。

　　(6)其碳酸鈉溶液 熱→放冷→稀硫酸→白色沉淀 醋酸臭氣。

　　【合成路線】

　　【體內(nèi)代謝】體內(nèi)產(chǎn)生水楊酸代謝物。其代謝主產(chǎn)物為與葡萄糖醛酸或甘氨酸的結(jié)合物，并以此種形式排出體外。

　　【雜質(zhì)來(lái)源】

　　(1)雜質(zhì)來(lái)源于未反應(yīng)的水楊酸，或因產(chǎn)品儲(chǔ)存不當(dāng)水解產(chǎn)生的水楊酸。用與鐵鹽反應(yīng)產(chǎn)生紫堇色可檢查產(chǎn)品中存在的游離水楊酸。

　　(2)合成中可能含有會(huì)引起過(guò)敏反應(yīng)的乙酰水楊酸酐副產(chǎn)物生成，應(yīng)控制其限量不超過(guò)0.003%(W/W)，則無(wú)影響。

　　(3)原料水楊酸中可能帶入其脫羧產(chǎn)物苯酚及水楊酸苯酯，在反應(yīng)過(guò)程中可能生成不溶于碳酸鈉的乙酸苯酯、水楊酰苯酯和乙酰水楊酰苯酯，藥典規(guī)定應(yīng)檢查碳酸鈉中不溶物。

　　【臨床應(yīng)用】為有效的水楊酸類解熱鎮(zhèn)痛藥，廣泛用于治療傷風(fēng)、感冒、頭痛、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛、急性和慢性風(fēng)濕痛及類風(fēng)濕痛等。近年來(lái)發(fā)現(xiàn)本品為不可逆的花生四烯酸環(huán)氧酶抑制劑，還能抑制血小板中血栓素A2(TXA2)的合成，具有較強(qiáng)的抗血小板聚集作用，因此，本品現(xiàn)已用于預(yù)防和治療心血管系統(tǒng)疾病。最近還發(fā)現(xiàn)本品和其它非甾體抗炎藥有預(yù)防結(jié)腸癌的作用。而且還在不斷拓展其新的應(yīng)用范圍。由于結(jié)構(gòu)中存在游離羧基，所以有刺激胃粘膜，甚至可引起胃及十二指腸出血的副作用。